Манчестер Юнайтед Роналду стал первым португальским игроком в истории «Манчестер Юнайтед», заключив контракт с клубом после окончания сезона 2002/03. Сумма трансфера составила 12,24 млн. фунтов.[6] Он попросил для себя номер «28» (свой номер в «Спортинге»), так как не хотел дополнительного давления, связанного с номером «7», который ранее принадлежал таким легендарным игрокам «Юнайтед» как Джордж Бест, Брайан Робсон, Эрик Кантона и Дэвид Бекхэм. «После того как я перешёл в клуб, тренер спросил меня, под каким номером я хочу играть. Я сказал, что под номером 28. Но Фергюсон сказал: „Нет, ты получишь номер 7“. Эта знаменитая футболка стала для меня дополнительным источником мотивации. Я был вынужден оправдать ожидания после такой чести в мой адрес.»[7]
Роналду в футболке «Манчестер Юнайтед».
Роналду дебютировал за «Юнайтед» в домашнем матче с «Болтон Уондерерс» на «Олд Траффорд» 16 августа 2003 года, выйдя на замену. Встреча завершилась победой хозяев со счётом 4:0. Первый гол за «красных дьяволов» португалец забил 1 ноября 2003 года в матче с «Портсмутом», который завершился со счётом 3:0. 29 октября 2005 года именно Роналду забил 1000-й гол «Манчестер Юнайтед» в Премьер-лиге — в матче с «Мидлсбро», который завершился поражением «Юнайтед» со счётом 4:1. По итогам сезонов 2004/05 и 2005/06 Роналду выиграл специальный приз лучшему молодому футболисту года по версии FIFPro.
В ноябре и декабре 2006 года Роналду получил звание игрока месяца Премьер-лиги, став третьим в истории этого турнира футболистом, которому удалось взять две награды подряд (после Денниса Бергкампа в 1997 году и Робби Фаулера в 1996 году).[8][9] 5 мая 2007 года Роналду забил свой пятидесятый гол за «Юнайтед» в дерби с «Манчестер Сити», после которого клуб завоевал титул чемпионов премьер-лиги сезона 2006/07.
Несмотря на появившиеся в марте 2007 года слухи о том, что «Реал Мадрид» готов заплатить за Роналду 80 млн. евро (54 млн. фунтов),[10] 13 апреля португалец подписал 5-летний контракт с клубом, предусматривающий также увеличение зарплаты до 120 000 фунтов в неделю, что сделало его самым высокооплачиваемым футболистом в истории «Манчестер Юнайтед».[11][12]
В сезоне 2006/07 Роналду был в центре ряда инцидентов, связанных с симуляциями. Португальца раскритиковал Гарет Саутгейт за эпизод с «нырком» в декабре 2006 года в матче с «Мидлсбро».[13] 4 февраля 2007 года Роналду вновь обвинили в симуляции в матче с «Тоттенхэм Хотспур», когда он заработал спорный пенальти в столковении со Стидом Мальбранком.[14] Несмотря на некоторую неоднозначность своих выступлений, Роналду по итогам сезона собрал множество наград. Он получил звания «футболист года» и «молодой футболист года» по версии Профессиональной футбольной ассоциации, повторив тем самым достижение Энди Грея в сезоне 1976/77 и став вторым в истории футболистом, получившим обе награды по итогам одного сезона.[15] В апреле он собрал полный набор трофеев, выиграв приз «футболист года» по версии болельщиков ПФА. Португалец также вошёл в «команду сезона» по версии ПФА, наряду с шестью другими футболистами «Манчестер Юнайтед».
Сезон 2007/08 начался для Роналду неудачно: в матче с «Портсмутом» за удар головой Ричарда Хьюза он получил красную карточку и трёхматчевую дисквалификацию.[16] После этого инцидента португалец признался, что он «многому научился» и больше не будет позволять соперникам «провоцировать» его.[17] Криштиану забил единственный гол в матче группового этапа Лиги чемпионов со «Спортингом», а также победный гол в добавленное время во второй встрече с лиссабонским клубом, который «Манчестер Юнайтед» выиграл со счётом 2:1 и вышел на первое место в своей группе.[18]
В борьбе за «Золотой мяч» 2007 года Роналду занял второе место, уступив лишь бразильцу Кака,[19] а в борьбе за звание лучшего футболиста года по версии ФИФА занял третье место, уступив Кака и Лионелю Месси.[20]
Роналду сделал свой первый «хет-трик» за «Юнайтед» 12 января 2008 года в матче с «Ньюкаслом» на «Олд Траффорд», который завершился победой хозяев со счётом 6:0. После этого матча «Манчестер Юнайтед» возглавил турнирную таблицу Премьер-лиги.[21] Во встрече с «Редингом» 19 января он забил свой двадцать третий гол в чемпионате — столько же голов он забил во всех турнирах в сезоне 2006/07.[22] В первом матче плей-офф Лиги чемпионов против «Лиона» 20 февраля неизвестный болельщик «Лиона» целился зелёным лазером в Роналду и его одноклубника, Нани, после чего «Юнайтед» подал официальную жалобу в УЕФА.[23] Месяц спустя «Лион» был оштрафован на 5000 швейцарских франков (2427 фунтов) за этот инциден
