Карьера игрока
Карьера Виалли началась в местном «Кремонезе», а после 10 мячей, забитых им в сезоне 1983/1984, продолжилась в «Сампдории», с которой он выиграл Серию А (1990/1991), три Кубка Италии (1985, 1988, 1989) и Кубок обладателей Кубков УЕФА 1990. Право владеть почетным трофеем «Сампа» оспаривала с бельгийским «Андерлехтом». Тот матч закончился убедительной победой со счетом 2:0, а оба гола провел Виалли. Дебют в национальной сборной своей страны также пришелся на годы, проведенные в Сампдории; с ней он участвовал в ЧМ-1986, ЧМ-90, где стал обладателем бронзовой медали, и Евро-1988. Вскоре после поражения в финале Лиги Чемпионов 1992 от «Барселоны» Виалли подписал рекордный по сумме трансфера контракт с Ювентусом. Сумма трансфера составила ошеломляющие по тем временам £12.5 млн.
В своем первом же сезоне за «бьянконери» футболист повторил успех 1990 года, но вскоре карьера дала трещину: из-за разногласий с тренером «Скуадры Адзурры» Арриго Сакки Виалли не поехал на американский мундиаль, а после открыто заявил, что будет поддерживать Бразилию. Свое второе скудетто и Кубок Италии Виалли завоевал вместе с «Юве» в 1995, отметившись 16 голами за сезон. К сожалению, оформить хет-трик «Старой Сеньоре» не удалось. Так или иначе, свои взаимоотношения с «Ювентусом» Джанлука Виалли закончил не в пример лучше, чем в случае с Сампой: в 1996 черно-белые пришли к победе в Лиге Чемпионов, после чего футболист подписал долгосрочный контракт с середняком английской Премьер-Лиги «Челси».
Переход Виалли в стан «аристократов» — часть политики тогдашнего наставника Рууда Гуллита, направленной на восстановление былой славы клуба. Результаты не заставили себя долго ждать: был выигран престижный Кубок Англии, хотя в финальном поединке Виалли отыграл лишь пять минут, будучи выпущенным в концовке встречи ради затяжки времени. Вопреки нескольким удачным играм в сезоне 1997/1998, Виалли так и не удалось завоевать постоянное место в основном составе.